2-萘酚

更新时间:2023-06-25 14:47

2-萘酚(C10H8O)是一种白色至红色片状晶体,在空气中长期贮存时颜色变深。常用于用于制造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸以及偶氮染料。也是橡胶防老剂、选矿剂、杀菌剂、防霉剂、防腐剂、防治寄生虫和驱虫药物等的原料。

物性数据

1.性状:白色至红色片状晶体,在空气中长期贮存时颜色变深。

2.密度(g/mL,20/4℃):1.181

3.相对密度(20℃,4℃):1.25

4. 熔点(ºC):122~123

5. 沸点(ºC,常压):285~286

6. 闪点(ºC):153

7. 溶解性:不溶于冷水,易溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、甘油及碱液。

分子结构数据

1、 摩尔折射率:45.97

2、 摩尔体积(cm3/mol):121.9

3、 等张比容(90.2K):326.1

4、 表面张力(3.0 dyne/cm):51.0

5、 极化率(0.5 10-24cm3):18.22

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积:20.2

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.毒理和苯酚相似,而且是更强的腐蚀剂。对皮肤有强烈刺激作用。易于经皮肤吸收。对血液循环和肾脏有毒害作用。此外,还能引起眼角膜损伤。虽然致死量不明确,但有外用3~4g而死亡的病例。生产设备要密闭、防泄漏,溅到皮肤上需及时洗净。车间应通风,设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。

2.可燃,久贮颜色逐渐变深,在空气中稳定,但暴露在太阳光下时颜色逐渐变深。加热升华,有刺激性苯酚气味

3. 存在于烟气中。

4. 水溶液与三氯化铁作用显绿色。

贮存方法

1. 内衬塑料袋、外套麻袋或编织袋包装,每袋净重50kg或60kg。

2. 贮运时要防火,防潮,防曝。存放在干燥、通风处。按易燃有毒物品规定贮运。

合成方法

1.由萘经磺化、碱熔制得。磺化碱熔法是国内外广泛采用的生产方法,但腐蚀严重,成本较高,废水生物氧耗量高。美国氰胺公司开发的2-异丙萘法,以萘和丙烯为原料,在生产2-萘酚的同时副产丙酮,这方法与异丙苯法制苯酚的情况类似。原料消耗定额:精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固体烧碱700kg/t。

2.将熔融的精萘加热至140℃,以萘:硫酸 =1:1.085 ( 摩尔比)的比例,将98%的硫酸在20min

内均匀加入后,升温至160~164℃进行2.5h的磺化反应,当2-萘磺酸含量达66%以上,总酸度为25%~27%时,反应结束,然后于160℃进行水解反应1h,在140~150℃下用水蒸气吹去游离萘,再缓慢均匀加入事先预热至80~90℃的相对密度为1.14的亚硫酸钠溶液进行中和反应至刚果红试纸不变蓝为止。反应中生成的二氧化硫气体及时用蒸汽排除,中和产物降温至35~40℃冷却结晶,吸滤所得结晶用10%食盐水洗涤,吸干后,于300~310℃下加到熔融态的98%的氢氧化钠中,搅拌并维持320~330℃,使2-萘磺酸钠碱熔为2-萘酚钠,然后用热水稀释碱熔物,再通入上述中和反应生成的二氧化硫,在70~80℃下酸化反应直到酚酞呈无色为止。将酸化产物静置分层,所得上层液体加热至沸,静置,分去水层,所得粗品2-萘酚先加热脱水,再减压精馏,可得纯品。

3.以萃取结晶法去除2-萘酚中的1-萘酚。将2-萘酚与水以一定比例混合加热至95℃,当2-萘酚熔融后,用力搅拌混合物并迅速降温至85℃左右,将结晶的浆状产物冷却至室温并过滤,即可。经纯度分析,1-萘 酚含量为痕量。

4. 由2-萘磺酸经碱熔而制得。

贮存方法

1. 内衬塑料袋、外套麻袋或编织袋包装,每袋净重50kg或60kg。

2. 贮运时要防火,防潮,防曝。存放在干燥、通风处。按易燃有毒物品规定贮运。

用途

1.重要的有机原料及染料中间体,用于制造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸,并用于制造防老剂丁、防老剂DNP及其他防老剂、有机颜料及杀菌剂等。

2.用作薄层色谱法测定磺胺和芳胺类物质的试剂。还用于有机合成。

3.在酸性镀锡中用于提高阴极极化,细化结晶,减少孔隙。由于本品具有憎水性,含量过高时会造成明胶凝结析出,镀层产生条纹。

4.主要用于生产酸性橙Z、酸性橙Ⅱ、酸性黑ATT、酸性媒介黑T、酸性媒介黑A、酸性媒介黑R、酸性络合桃红B、酸性络合红棕BRRW、酸性络合黑WAN、色酚AS、色酚AS-D、色酚AS-OL、色酚AS-SW、活性艳橙X-GN、活性艳橙K-GN、活性红K-1613、中性紫BL、中性黑BGL、直接铜盐蓝2R、直接耐晒蓝B2PL、直接蓝RG、直接蓝RW等染料。

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