1899年，随家迁到上海，先后在中西书院、清心中学、民立中学读书。毕业后，任奉化龙津中学堂英文和数学教员。1907年入商务印书馆，协助经理写英文信兼主管承制铜板的工作。1909年赴美，入巴克学院半工半读，两年后转入密苏里大学专攻新闻学，兼修国际史与法律，获学士学位。1912年，入哥伦比亚大学普利兹新闻学院继续学习，并担任《独立杂志》特约书评撰稿人与当地报纸兼任记者。1913年回国途中，结识孙中山。到上海后，经孙中山介绍在《中国共和报》(英文)任副编辑。“二次革命”时，曾参加反袁活动。后受聘为《北京日报》(英文)主笔。1915年1月，率先设法揭露袁世凯勾结日本签订二十一条的卖国罪行，在新闻界名噪中外。次年，任全国煤油矿事务总署督办熊希龄的秘书( 后又随熊转入顺直水利委员会)，兼任《密勒氏评论报》副编辑。其间，曾随驻美公使顾维钧赴美，设法阻止美国借款给日本“开发东北”。1925年在天津创办《庸报》。1926年，曾在长沙访问当时任北伐军总司令的蒋介石，并支持蒋发动的“四。一二”政变。1929年夏，任上海英文《大陆报》总经理兼总编辑。 同年11月曾任国民党海军考察团秘书长，赴日、美、英、法、意等国考察。回国后，受蒋介石接见。蒋认出董是他读龙津中学的老师，由此加深了两人的关系。其后，由蒋介绍，加入国民党 。1935 年冬，在国民党军事委员会上海办事处任职，负责检查外国新闻电讯。1937年，任军事委员会第五部副部长，不久，改任国民党中央宣传部副部长，主持国际宣传工作。其间曾先后随蒋去印度、缅甸、美国访问。开罗会议时，为蒋介石的随员之一。1947年5月至1948年12月，任行政院政务委员兼新闻局局长。1949年去台湾，任国民党“中国广播公司”总经理兼合北《中央日报》董事长。是年8月以后，经常作为蒋的使者，往来欧美及日本，进行游说活动。1952年5月，出任台湾驻日本的“大使”。1956年到1958年任“驻美大使”。1971年，病死美国。