在平定上杉禅秀叛乱后势力得到加强，与京都政权有所对立。公元1428年（正长元年），幕府将军足利义持亡故，其欲袭任将军职，未能如愿，遂于1438年（永享十年）举起反幕大旗，对关东管领上杉宪实发动战争（永享之乱），结果被增援的幕府军打败。其逃往武藏金泽的称名寺剃发隐居，但未能得到将军义教宽恕，于次年在镰仓永安寺被逼自杀。